《黑帮大佬和我的365日第二部》是上原凯洛导演的一部超级经典的印度喜剧片，该剧讲述了：这天小五郎带着柯南和小南外吃吃饭，回家的途中遇到故意向须坂和中北的汽车，柯南用自己的充气足球阻止了再次撞向两人的汽车。作为答谢片寄邀请小五郎一行来到家里，而小五郎他们在门口碰到了发生口角的野笛和荻人。柯南和中北一起在院子里玩耍时发现倒地身亡的片寄爷爷！而在调查过程中须坂拿出了老爷让保管的钥匙，而盒子里留下的却是一封暗号信。